Разнообразие учебных программ школы впечатляет. Помимо обширного выбора АР курсов для учениц Westover School предусмотрено 72 факультативных программы, 37 художественных курсов, а также несколько фирменных программ, например «Женщина в мире науки и инженерии».
Индивидуальный подход к каждой ученице достигается за счёт частных консультаций и уроков один-на-один с преподавателем, на которые девочки могут рассчитывать в течение всего обучения. Во время этих приватных встреч педагоги учат студенток таким важным вещам, как умение задавать правильные вопросы и аргументировано отстаивать свою точку зрения, брать на себя ответственность за собственные поступки и стремиться к непрерывному развитию. Цель школы – воспитать сильных духом женщин-лидеров, которые действительно смогут изменить мир к лучшему.
В каждую программу обучения включены тематические поездки, которые помогают расширить кругозор девочек. Это может быть как посещение престижного вуза (например, Йельского Университета), так и визит в театр, прогулка в горы или экскурсия в музей современного искусства.